Задача №34-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Химические свойства алкинов Химические свойства ацетиленовых углеводородов обуслов- лены тем, что это ненасыщенные соединения, в молекулах которых есть тройная связь. Поэтому для алкинов в первую очередь характерны реакции присоединения, многие из ко- торых протекают по электрофильному механизму. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что алкины — более ненасыщенные соединения, поэтому реакции присоединения к ним могут протекать в две стадии. На первой стадии идёт присоединение к тройной связи с образованием двойной свя- зи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Ал- кины реагируют с водородом подобно алкенам. Присоедине- ние водорода к молекуле алкина в присутствии катализатора протекает в две стадии. Н, Ni Н, Ni НС СН 2 СН СН 2 СН СН 2 2 3 3 Суммарно: Ni НС СН + 2Н СН СН 2 3 3 В качестве катализаторов, как и при гидрировании алке- нов, используют никель, платину, палладий. Тройная связь гидрируется легче, чем двойная, поэтому реакцию можно остановить на стадии образования алкена, если использовать неактивные, специально «отравленные катализаторы». При- мером «отравленного катализатора» служит палладий, обра- ботанный ацетатом свинца и нанесённый на карбонат каль- ция, — катализатор Линдлара. кат. Линдлара НС СН + Н СН СН 2 2 2 Присоединение галогенов (хлора и брома) к алкинам про- текает медленнее, чем к алкенам. Как и гидрирование, реак- ция может идти в две стадии: сначала образуется дигалоген- алкен, а затем в избытке реагента — тетрагалогеналкан. Br Br НС СН 2 BrCH CHBr 2 Вr СН CНВr 2 2 Ацетилен 1,2-Дибромэтен 1,1,2,2-Тетрабромэтан 186 ГЛАВА 3. Углеводороды Cуммарно: НС СН + 2Br Вr СН СНВr 2 2 2 Несмотря на то что обесцвечивание бромной воды под дей- ствием ацетиленовых углеводородов протекает значительно медленнее, чем в случае алкенов, эта реакция может исполь- зоваться как качественная на тройную связь между атома- ми углерода. Галогеноводороды также присоединяются к алкинам в две стадии. На обеих стадиях присоединение идёт по правилу М