Задача №36-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Ароматические углеводороды. Строение бензольного кольца, номенклатура, изомерия, физические свойства Ароматическими углеводородами (аренами) называют ве- щества, в молекулах которых содержится одно или несколь- ко бензольных колец. Название «ароматические соедине- ния» сложилось исторически, так как первые производные бензола (бензальдегид, эфиры бензойной кислоты) были вы- делены из ароматических масел, бальзамов, ладанов, обла- давших приятным запахом. 192 ГЛАВА 3. Углеводороды Простейший ароматический углеводород — бензол — был выделен М. Фарадеем в 1825 г. из светильной жидкости, ко- торую в то время применяли для освещения улиц. Тогда же была определена и его молекулярная формула С Н . Однако 6 6 даже после установления четырёхвалентности углерода и введения понятия о кратных связях в алкенах и алкинах строение бензола оставалось загадкой. В соответствии с фор- мулой С Н бензол должен был проявлять свойства ненасы- 6 6 щенного соединения. Но бензол в обычных условиях не всту- пает в реакции присоединения, характерные для алкенов и алкинов. В 1865 г. Ф. Кекуле предположил, что молекула бензола представляет собой правильный шестиугольник, об- разованный шестью атомами углерода, соединёнными между собой чередующимися простыми и двойными связями. При этом каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. H H C H C C , или C C H C H Формула Кекуле H В такой молекуле все атомы углерода и все атомы водорода эквивалентны. Однако эта формула не совсем правильно опи- сывает строение бензола. Она противоречит его химическим свойствам: углеводороды с двойными связями реагируют с бромной водой, а бензол не реагирует, следовательно, в его молекуле нет обычных двойных связей. На самом деле в бензоле реализуется особый тип связи между атомами углерода, которую называют ароматической связью. Известно, что длина одинарной C C-связи равна 0,154 нм, двойной — 0,133 нм, а в бензоле длины всех связей между атомами углерода составляют 0,139 нм, т. е. имеют промежуточное значение.