Задача №44-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Химические свойства спиртов Способность молекулы спирта вступать в химические реак- ции определяется её электронным строением — распределе- нием электронной плотности. Напомним, что в спиртах атом углерода при гидроксильной группе несёт частичный поло- жительный заряд, связи C O и особенно O H сильнополяр- ны. Таким образом, в молекуле спирта есть несколько реак- ционных центров, по которым и происходит взаимодействие. Условно все реакции спиртов можно разделить на четыре группы, представленные на схеме 11. СХЕМА 11 СХЕМА 8 234 ГЛАВА 4. Кислородсодержащие органические соединения Рассмотрим их в соответ- ствии с этой схемой. 1. Кислотные свойства. Спир- ты можно рассматривать как продукты замещения одного из атомов водорода в молекуле во- ды на углеводородный радикал. Поэтому, подобно воде, спирты вступают в реакцию с активны- ми металлами. Опустим в ста- кан с этиловым спиртом кусо- Рис. 76. Взаимодействие чек натрия. Он начинает реаги- натрия с этанолом ровать, уменьшаясь в размерах и выделяя пузырьки газа (рис. 76). Соберём газ в пробирку, расположенную вверх дном, и подожжём его. Это водород. При испарении остатков спирта на дне стакана можно обна- ружить белый налёт — это этилат натрия. Уравнение реак- ции имеет вид. 2Na + 2C H OH = 2C H ONa + H 2 5 2 5 2 Аналогичным образом с металлами реагируют и другие спирты. В ходе этих реакций образуются алкоголяты (ал- коксиды) — продукты замещения атома водорода спиртовой гидроксильной группы на металл. Алкоголяты щелочных металлов — это твёрдые кристаллические вещества, состоя- щие из катионов щелочного металла и алкоголят-анионов. На атоме кислорода такого аниона находится не частичный, как в молекуле спирта, а полный отрицательный заряд, по- этому алкоголяты — более сильные нуклеофилы, чем спир- ты. Так, в спиртовом растворе они легко взаимодействуют с алкилгалогенидами. RONa + RI R O R + NaI Данная реакция, называемая реакцией Вильямсона, при- водит к замене атома натрия, связанного с кислородом, на ал- кильную груп