Задача №55-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Сероорганические соединения Сера, как и кислород, находится в главной подгруппе шестой группы Периодической системы, поэтому имеет сходное электронное строение. Между кислород- и серосодержащими органическими веществами много общего. Так, если вместо гидроксида калия ввести в реакцию с алкилгалогенидом Сероорганические соединения 317 водны й раствор гидросульфида калия, то образуются тио- спирты — меркаптаны. RI + KHS R SH + KI Метилмеркаптан при комнатной температуре представ- ляет собой газ с неприятным запахом, а этилмеркаптан C H SH — легколетучую жидкость с запахом гнилой капус- 2 5 ты. В небольшом количестве (несколько миллиграммов на 1000 м3) его добавляют в бытовой газ как предупреждение при его возможной утечке. Более низкие температуры кипе- ния меркаптанов по сравнению со спиртами с тем же числом атомов углерода объясняются меньшей устойчивостью водо- родных связей при замене кислорода серой. По реакции между алкилгалогенидом и сульфидом калия образуются тиоэфиры (диалкилсульфиды). 2CH I + K S CH SCH + 2KI 3 2 3 3 Диметилсульфид Они представляют собой нерастворимые в воде жидкости с очень неприятным запахом, в небольших количествах содер- жащиеся в экскрементах человека и животных. А 2,2-ди- хлордиэтилсульфид под названием иприт использовали в Первую мировую войну как боевое отравляющее вещество (ClCH CH ) S (рис. 109). Иприт вызывает гнойное воспаление 2 2 2 кожи, а вдыхание его паров смертельно. При окислении тиоэфи ров пероксидом водорода образуются сульфокси- Рис. 109. Газ иприт использовали в Первую мировую войну 318 ГЛАВА 5. Азот- и серосодержащие органические соединения ды R S O. Простейший из них — диметилсульфоксид 2 (CH ) S O представляет собой бесцветную вязкую жидкость, 3 2 смешивающуюся с водой. Это вещество служит прекрасным растворителем, способным перевести в раствор даже ионные соли металлов. Диметилсульфоксид обладает способностью легко проникать через кожу, что используют в медицине. При окислении меркаптанов и тиоэфиров крепкой азотн