Задача №57-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Шестичленные гетероциклы Если в молекуле бензола заменить одну из CH-групп на атом азота, то получится пиридин C H N. В молекуле этого соеди- 5 5 нения каждый из атомов, образующих цикл, предоставляет по одному p-электрону на формирование ароматической -сис- темы (рис. 114). Таким образом, неподелённая пара электро- нов на атоме азота в пиридине не участвует в образовании -связей. Пиридин, в отличие от пиррола, проявляет ос- но́вные свойства. Пиридин — бесцветная жидкость (т. кип. 115 С) с резким, неприятным запахом, который чем-то напоминает запах цве- тущей рябины. Он смешивается с этанолом, диэтиловым эфи- ром, водой, но может быть выделен из водного раствора со- дой. В промышленности пиридин, как и пиррол, выделяют из каменноугольной смолы. В реакциях с сильными кислотами пиридин проявляет осно́́вные свойства. + HCl + N N – H Cl Образуемые при этом соли пиридиния в водных растворах сильно гидролизованы и под действием щелочей переходят в пиридин. Пиридин, подобно бензолу, способен вступа ть в реакции электрофильного заме щения. Однако благодаря наличию атома азота, оттягивающего электрон- ную плотность на себя, активность пи- ридина в этих реакциях ниже, чем у бен- зола. В реакциях нитрования, галоге- Рис. 114. Элек- нирования, сульфирования заместитель тронное строение пиридина направляется в -положение к атому азо- 326 ГЛАВА 5. Азот- и серосодержащие органические соединения та. Для проведения нитрования пиридин длительно нагрева- ют с нитрующей смесью при высокой температуре. NO 2 + HNO H 2 SO 4 (конц.), 300 °C + H O 3 2 N N Продуктом реакции служит -нитропиридин — легко- плавкое кристаллическое вещество. Восстановлением его оловом в кислотной среде получают -аминопиридин, ис- пользуемый в производстве красителей. При восстановлении пиридина водородом образуется цик- лический вторичный амин — пиперидин. Ni, t + 3H 2 N N H Пиридин Пиперидин Многие производные пиридина и пиперидина встречаются в природе. Такие природные азотсодержащие соединения слож- ного стро