Задача №59-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Линейные и циклические структуры Строение моносахаридов мы рассмотрим на примере глюко- зы и фруктозы. Самый известный представитель моносахаридов — глюко- за C H O . Она содержится в сладких ягодах и фруктах. 6 12 6 Глюкозу иногда называют виноградным сахаром, поскольку она присутствует в виноградном соке. Вместе со своим изоме- ром фруктозой глюкоза входит в состав мёда. Она есть и в крови человека: кровь разносит глюкозу по всему организму, 334 ГЛАВА 6. Биологически активные вещества где та вступает в реакции окисления, сопровождающиеся вы- делением энергии. Глюкоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус и очень хорошо растворимое в воде. Раствор глюкозы имеет нейтральную среду и не прово- дит электрический ток, следовательно, глюкоза — неэлек- тролит. При нагревании она разлагается не плавясь. В индивидуальном виде глюкоза была впервые получена рус- ским химиком Г. З. Кирхгофом в 1811 г. при гидролизе крахма- ла, однако её строение было установлено лишь спустя более чем 50 лет путём анализа химических свойств. При восстановлении иодоводородом глюкоза превращается в 2-иодгексан, следователь- но, её молекула имеет неразветвлённый углеродный скелет. Глю- коза вступает в реакции алкилирования с диметилсульфатом (CH О) SO и ацилирования с уксусным ангидридом (CH CO) O, 3 2 2 3 2 значит, в её составе есть гидроксигруппы. По количеству израс- ходованных реагентов можно установить, что число этих групп равно пяти. Наконец, глюкоза вступает в некоторые реакции, ха- рактерные для альдегидов, например окисляется аммиачным рас- твором оксида серебра Ag O и присоединяет синильную кислоту. 2 Всё это позволяет сделать вывод о строении вещества. Глюкоза является альдегидоспиртом, и её структурная формула имеет вид HOCH (CHOH) CH O. 2 4 Эта формула правильно описывает порядок соединения ато- мов в молекуле глюкозы, но ничего не говорит об их простран- ственном расположении. Как видно из этой формулы, в моле- куле глюкозы все вторичные атомы угле