Задача №64-item по химии (10 класс, Ерёмин В.В.)

Аминокислоты Многие биологически активные молекулы содержат несколь- ко химически различных функциональных групп, способных взаимодействовать между собой или с функциональными группами других молекул. Вы уже знакомы с глюкозой, ко- торая проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Другой важный пример бифункциональных при- родных соединений — аминокислоты. В состав аминокислот входят аминогруппа NH и карбоксильная группа COOH. 2 360 ГЛАВА 6. Биологически активные вещества Наибольшее значение для биохимии имеют так называе- мые -аминокислоты, у которых обе функциональные груп- пы связаны с одним и тем же атомом углерода. Общая форму- ла -аминокислот: R — атом водорода или группа атомов. Простейшая аминокислота — глицин, или аминоуксусная кислота. H N CH COOH 2 2 Глицин Аминокислоты содержат аминогруппу, которая имеет ос- новный характер, и карбоксильную группу, которая прояв- ляет кислотные свойства, следовательно, они являются ам- фотерными соединениями. Их амфотерные свойства прояв- ляются даже без участия посторонних веществ. Группа COOH может отщеплять ион водорода H+, а группа NH — присо- 2 единять его, поэтому в молекуле происходит перенос протона и образуется двойной (биполярный) ион: N-конец молекулы заряжен положительно, а C-конец — отрицательно (рис. 124). Рис. 124. Образование биполярного иона аминокислоты треонина Аминокислоты 361 Рис. 125. Оптические изомеры аланина В виде биполярных ионов аминокислоты существуют в твёр- дом виде и в водном растворе. Физические свойства аминокислот характерны для ве- ществ с ионным типом связи: они представляют собой твёр- дые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и малорастворимые в органических растворителях. Многие из них имеют сладкий вкус. В молекулах всех -аминокислот, кроме глицина, есть хотя бы один асимметрический атом углерода, поэтому каждая аминокислота может существовать в виде двух опти- ческих изомеров (энантиомеров) (рис. 125). В состав белков животных организмов входят